民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
有很强很强的代入感，又因此而泪流满面。
我觉得唯一的问题就是太长了，本来就是倒叙，开头看的时候真的不知所云的地方很多。这对于展现电影的主旨挺好的，可你的大脑真的很难记住很多细节。我感觉导演已经很尽力去暗示你这里是知识点这里你记一下，但是两个小时还是太长了。
一个普通的大叔，活到中年，一切都没有什么起色，就这么日复一日地过下去。曾经年少的他，也有过爱情，有过梦想，有过期待。最终，梦想消散开去，生活变得庸常平淡乃至有点乏味。我们不都是这么生活在这个城市里面的吗？听起来很丧，但生活就是如此。我们以为自己抓住过机会，以为自己有伟大美好的未来，希冀时代可以带给自己跃迁的可能。夜晚的东京塔很美，但也会有熄灭的那一刻，遗憾，一直在发生。如果追上20年前的自己，一切是否就会变得更加好起来……
从导演角度来说，景别极其尴尬。摄影一股廉价的棚味儿，下雨那场内景简直了，很难让人信服。
可惜即使旧地重游，也无法时光倒流。少年狂，中年丧，为赋新词强说愁，人间正道是沧桑。
花束般的恋爱的主题+薄荷糖的叙事，emmm
大岛优子戏份太少了！小动作微表情不比女主强嘛
年轻时 做着工资很低的工作 为了和女朋友兜风 会逃班 长大了 做着领导的工作 为了躲避结婚 会故意在见家长的时候迟到 不是我们不能成为大人啊 是我们不想啊
一个中年男人的回忆录……很私人的，却又能勾连多数人共情的……其实普通的人生才是常态……悔的、恼的、憾的，才是绝大多数，但正是这些才构成了人生的多彩……
自恋自怜的典型男性视角，失去的初恋充满灵性的弧光，但实际上不过是一个男主角用以哀悼的工具人。外在温柔内心冷漠，自私又无能的男主角，与被过度文学化的初恋形象，整部电影好做作啊……
有很强很强的代入感，又因此而泪流满面。
我所有的漫不经心，孤独时刻都随着时间回溯，无法逃避的来到那个我最爱的你的身边，我深深的沉沦在那些谈论你，遇见你的时光里，事到如今好像只有我还在这些情绪的漩涡里循环往复，就算无法长大，但我好像也不普通了。
我们都无法把握过去
年轻时 做着工资很低的工作 为了和女朋友兜风 会逃班 长大了 做着领导的工作 为了躲避结婚 会故意在见家长的时候迟到 不是我们不能成为大人啊 是我们不想啊
你们这些骗人的短评，舌灿莲花，个个都比正片好看
激起的回忆杀是抄歌词，借磁带，录电台节目，和喜欢的男生一起听完新专辑猜对方最喜欢的的歌，还有第一次拥有walkman的激动。
过普通的生活，承担普通的生活日常，日复一日中长成大人的模样。就是生命本来的样子吧
年少时觉得自己是特别的，认为长大之后会变成全世界的王，没有考虑过什么叫普通，长大后发现不普通都难，回首发现只剩一具年轻的躯壳，但这具身体也是不自由的，甚至是普通悲剧的来源，普通得让人悲伤，普通得自我安慰我们的日常可能是个奇迹，抓不住爱情，抓不住机会，抓不住一切想要抓住得东西，大岛优子的脸上也有了些岁月的痕迹，现在的她相比于偶像时期的她显得普通，就如高桥南必须忍受不刷牙的丈夫一样，那句“把我的时间还给我”，似乎是对秋元康讲得。
首先“没有成为立派的大人”确实是我的母命题；legacy，无论是生活还是工作还是爱人的，都很haunted；理论上应该是我很喜欢的电影但是反而还是更喜欢“花束般的恋爱”🤔；我最近（尤其是周日晚上）真的有很多存在主义焦虑
比看小说的感觉更淡更丧。（为了不造成别人的困扰而不将心意说出口还挺微妙的）
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