民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
基本上还是之前的套路，但是没有以前那么激烈的矛盾冲突。冲击力小了很多，但是也温柔了很多。看之前我很害怕老爷子又要做什么牺牲，不过，结局是很满意的。从电影的角度讲，这部片子并没有老爷车、百万美元宝贝之类的震撼与感动甚至心痛，但是依然能看出来老爷子对爱的理解，对自由西部的怀念。有些必不可少的元素在这里显得有些尬，节奏也有些慢，也不知道为什么macho要cry，甚至觉得东木的导演水平有所下滑。但是，当那个西部之神以九十多岁高龄站在那里的时候，本身就是一座丰碑！真心希望东木爷爷健康长寿！
晚年的东木，每一部都像在给自己写葬礼上的自述，一部比一部不屑遮掩。有一些很自我，投射自己永远是女性眼里的万人迷；有一些很溃败，当年的传奇迟暮，难逃被遗忘淘汰轻视；有一些很纯粹，坚持自我对电影的认知和审美，拍些自己喜欢的故事场景桥段。都很好，都很坦诚。来到倒计时里，一切兴趣 优势 软弱 局限 失落如果再去隐藏，那为什么还要拍电影呢？
21/9/19:Manoel附体东木头向百岁不朽前进。
遥相呼应
7.5
剧情平铺直叙少亮点，叙事节奏也比较温吞，故事展现得很温柔，也可以看出作为年老牛仔的东木想展示的表达。牛仔迟暮，但是雄心仍旧。
老爷子还是很自信啊，女人对他见一个爱一个...
这片子告诉你 没事多走走 在路上 总会碰见什么的
片子的气质，是晚年的老人的自我感动，脑中剩下对曾经的遗憾和意气风发的回望。
只要看到伊斯特伍德我就会深沉起来，很多电影里，那个有故事的、衰老、孤独而又抗争的男人，总会义无反顾踏上未知的生活，我老了也会是这样吗，我也会去追寻自己故事吗。
剧情平淡了点，音乐和摄影还是相当不错，能看见91岁的东木还在拍片，演戏已然足够了～
故事很简单，情节没有什么大的起伏，老头的迟暮和孩子的朝气刻画得都不错，虽然不够深入，但挺自然。对于这样节奏舒缓的片子，风光本应拍得更好些
情节偏简单，小男主演技也青涩，老爷子精神矍铄
画外:老当益壮！
东木桑最新作品。德州牛仔版《菊次郎之夏》。一老一小外加一只名叫 Macho 的公鸡的公路片。
因为Paul Schrader骂战去看了，站Schrader。陈腔烂调。东木老爷可能是该退休了
一切就是那么回事儿
东木老已，近几部都给人一种无力感，这部更是完全没有特点，过于老套，之前仅剩的硬汉感也消失殆尽了
感觉这个片子问题还挺多的，首先是除了东木和后来小镇的老板娘，剩余的演员表演痕迹实在太重；然后里面人物情绪的转折经常不make sensé （我说那个小男孩）；还有就是对于墨西哥人的stereotype，感觉拿着枪的黑帮各个像傻逼。故事不复杂，但完成得不是很好。后半部份的音乐还算加分。
骨子里的牛仔精神，一次对于《完美的世界》的自我复制，但故事上和老牛仔近些年的故事一样更加童话和美好，也许这就是老头子越发老小老小的“童”心未泯吧 ★★☆
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